resumen de la semana 7 unidad 3

CLASIFICACIÓN Y PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Los compuestos orgánicos son sustancias químicas que contienen carbono, formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. La mayoría de los compuestos orgánicos se produce de forma artificial, aunque solo un conjunto todavía se extrae de forma natural.

Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos:

 Moléculas orgánicas naturales: Son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomoléculas, las cuales son estudiadas por la bioquímica.

 Moléculas orgánicas artificiales: Son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas por el hombre como los plásticos.

Clasificación de los compuestos orgánicos:

·         hidrocarburos: alcanos alquenos alquinos

·         funciones oxigenadas: alcohol, éter, aldehído, cetona, éster, ac. carboxilico, jabon

·         funciones nitrogenadas: amina,amida,nitrilo,imina,aminoacido

Algunos Compuestos Orgánicos que Utilizamos Diariamente:

·         La mayoría de los alimento ( frutas, harinas, aceites comestibles, carnes)

·         Medicamentos (tranquilizantes, antibióticos, aspirinas)

·         Fibras naturales (algodón, lana, seda)

·         Desinfectantes

·         Colorantes

·         Recipientes plásticos

·         Combustible para motores ( gasolina, kerosén, gas-oíl)

HIDROCARBURO

Algunos hidrocarburos. De arriba a abajo: etano, tolueno, metano, eteno, benceno, ciclohexano y decano.

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos), se denominan hidrocarburos sustituidos.

Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifáticos y aromáticos.

Clasificación

De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar como:

Hidrocarburos acíclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su vez se clasifican en:

• Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales (Ramificaciones).
• Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.

Hidrocarburos cíclicos ó cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de cadena cerrada. Éstos a su vez se clasifican como:

• Monocíclicos, que tienen una sola operación de ciclización.
• Policíclicos, que contienen varias operaciones de ciclización.

Los sistemas policíclicos se pueden clasificar por su complejidad en:

• Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente.

• Espiroalcanos, cuando al menos dos ciclos tienen un sólo carbono en común.

Hidrocarburos alifáticos, los cuales carecen de un anillo aromático, que a su vez se clasifican en:

• Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus carbonos tienen cuatro enlaces simples (o más técnicamente, con hibridación sp³).
• Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un enlace doble (alquenos u olefinas) o triple (alquino o acetilénico) en sus enlaces de carbono.

HALOGENURO

Un halogenuro o haluro, (derivado del nombre griego halos = sal), es un compuesto binario en el cual una parte es un átomo halógeno y la otra es un elemento, catión o grupo funcional que es menos electronegativo que el halógeno. Según el átomo halógeno que forma el haluro éste puede ser un fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro, todos elementos del grupo VII en estado de oxidación -1. Sus características químicas y físicas se suelen parecer para el cloruro hasta el yoduro siendo una excepción el fluoruro. Pueden ser formados directamente desde los elementos o a partir del ácido HX (X = F, Cl, Br, I) correspondiente con una base. Todos los metales del Grupo 1 forman haluros con los halógenos, los cuáles son sólidos blancos. Un ion haluro un átomo halógeno que posee una carga negativa, como el fluoruro (F-) o cloruro (Cl-). Tales iones se encuentran presentes en todas las sales iónicas de haluro.

Los haluros metálicos son utilizados en lámparas de descarga de alta intensidad, llamadas también lámparas de haluro metálico, como las que se utilizan actualmente en el alumbrado público. Estas son más eficientes que las lámparas de vapor de mercurio, y producen un color de luz más puro que el anaranjado producido por las lámparas de vapor de sodio.

Los halogenuros inorgánicos

Los halogenuros inorgánicos son sales que contienen los iones F-, Cl-, Br- o I-. Con iones plata forman un precipitado (excepto el fluoruro, que es soluble). La solubilidad de la sal de plata decae con el peso del halogenuro. Al mismo tiempo aumenta el color que va de blanco para el cloruro AgCl a amarillo en el AgI. Estos a su vez suelen caer en numerosas ocasiones en los examenes de Salvatore cuando uno estudia geológicas.

Los halogenuros orgánicos

Los halogenuros orgánicos cuentan con un halógeno en estado de oxidación, unido directamente a un átomo de carbono. Según la naturaleza del halógeno y del resto orgánico tienen una amplia variedad de aplicaciones y se han desarrollado diversas formas de síntesis. Las más importantes reacciones de obtención son:

* Intercambio del grupo OH de un alcohol por el halogenuro aplicando disoluciones acuosas de HX. Con un hidrógeno en posición "beta" hay peligro de eliminaciones como reacción secundaria.

* Intercambio de grupos OH no fenílicos con halogenuro de fósforo (III) (PX3, o halogenuro de tienilo (SOX2). Este método también se aplica para la obtención de halogenuros de ácidos carboxílicos. Con sustancias delicadas se puede llevar a cabo en presencia de una base (p.ej. piridina).

* Adición de HX a enlaces múltiples. Según las condiciones (polares o radicalarias) se forma el producto Markownikoff o anti-Markownikoff. * Descomposición del diazonio (R-N2+) en presencia de halogenuro de cobre para sintetizar halogenuros sobre carbonos aromáticos (Reacción de Sandmeyer)

ALCOHOLES

Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos.
Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles.
Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural.
Cuando en la molécula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente.

Propiedades fisicas de los alcoholes:

El punto de fusión y ebullición de los alcoholes, como en los hidrocarburos, crece con el aumento del tamaño de la molécula. En términos generales los alcoholes con 12 o menos átomos de carbono en la estructura son líquidos a temperatura ambiente, ya con más de 12 son sólidos.
La solubilidad en agua (con raras excepciones) se reduce con el aumento del peso molecular.

Reacciones químicas de los alcoholes:

Técnica. Un trocito de sodio del tamaño de un guisante se echa sobre 5 ml de alcohol etílico puesto en un tubo de ensayos. Cuando la reacción se ha completado, se añade un volumen igual de éter anhidro y se observa el resultado. A continuación se vierte la mezcla en un vidrio de reloj y se deja evaporar el éter y el exceso de alcohol etílico. Se observa el carácter del residuo y se añaden 3 ml de agua. La solución resultante se ensaya con papel de tornasol y se observa el color.

Clasificación de los alcoholes:

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo.

Alcohol primario

Alcohol secundario

Alcohol terciario

ÉTER

En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:

ROH + HOR' → ROR' + H2O

 Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro.

Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.

El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares de electrones no enlazantes.

Dietil éter

El término "éter" se utiliza también para referirse solamente al éter llamado "dietiléter", de fórmula química CH3CH2OCH2CH3. El alquimista Raymundus Lullis lo aisló y subsecuentemente descubrió en 1275. Fue sintetizado por primera vez por Valerius Cordus en 1540.

Éteres corona

Aquellas moléculas que tienen varios éteres en su estructura y que además formen un ciclo se denominan éteres corona. En el nombre del éter corona, el primer número hace referencia al número de átomos que conforman el ciclo, y el segundo número, al número de oxígenos en el ciclo. Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen además de átomos de oxígeno, átomos de nitrógeno. A los criptatos y a los éteres corona se les suele denominar "ionóforos".

Estos compuestos tienen orientados los átomos de oxígeno hacia el interior del ciclo, y las cadenas alquílicas hacia el exterior del ciclo, pudiendo complejar cationes en su interior.

Poliéteres

Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter. Un ejemplo de formación de estos polímeros:

R-OH + n(CH2)O → R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-.. Los Poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epóxido y de un dialcohol.

Nomenclatura

La nomenclatura de los éteres según las recomendaciones de 1993 de la IUPAC (actualmente en vigencia) especifica que estos compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional éter como de menor prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas. Cada radical éter será acompañado por el sufijo oxi.

metoxibenceno

La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada por la IUPAC y válida para éteres simples) especifica que se debe nombrar por orden alfabético los sustituyentes o restos alquílicos de la cadena orgánica al lado izquierdo de la palabra éter. El compuesto anterior se llamaría según las normas antiguas (ya en desuso) de esta manera:

fenil metil éter

Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden nombrarse al final de la palabra éter el sufijo -ílico luego de los prefijos met, et, but, según lo indique el número de carbonos.

Síntesis de éteres

La síntesis de éteres de Williamson es la síntesis de éteres más fiable y versátil. Este método implica un ataque SN2 de un ion alcóxido a un haluro de alquilo primario no impedido o tosialato.

Usos de los éteres

* Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.

* Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.

* Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).

* Combustible inicial de motores Diésel.

* Fuertes pegamentos

ALDEHIDOS Y CETONAS

El grupo funcional característico de los aldehidos y cetonas es el grupo carbonilo. Para los

Aldehidos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra enlazado a

Un hidrógeno, mientras que en las cetonas nunca será un carbono terminal ya que debe estar

Enlazado a otros dos átomos de carbono

Carbonilo Aldehído Cetona

La fórmula general condensada para un aldehído se abrevia como R – CHO y la de una

Cetona como R – CO – R’.

Para nombrar los aldehidos, la “o” final del nombre del alcano respectivo se sustituye por el

Sufijo “al”. Para los miembros inferiores de la familia predomina el empleo de los nombres

Comunes como por ejemplo, Metanal o formaldehido, HCHO; etanal o acetaldehido,

CH3 – CHO; propanal o propionaldehido, CH3 – CH2 – CHO; butanal o butiraldehido,

CH3 – CH2 – CH2 – CHO; ventanal o valeraldehido, CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - CHO y

benzaldehido, C6H5 - CHO

Para nombrar las cetonas, la “o” final del nombre del alcano respectivo se sustituye por el

sufijo “ona”. La acetona es la misma la propanona o dimetilcetona, CH3 – CO – CH3; y la

butanona es denominada también metiletilcetona, CH3 – CO – CH2 - CH3.

Propiedades fisicas de aldehidos y cetonas

Salvo el formaldehído que es un gas, casi todos los aldehídos son líquidos. Los miembros

inferiores son de olor agradable, muchos otros se emplean en la fabricación de perfumes y

sabores artificiales. El formaldehído y el acetaldehído son infinitamente solubles en agua,

los homólogos superiores no son hidrosolubles. Los aldehídos son menos densos que el

Agua e incoloros.

Propiedades químicas de los aldehidos y cetonas:

Las reacciones químicas de los aldehídos y cetonas son función del grupo carbonilo. Por su

Mayor electronegatividad, el oxígeno atrae el par electrónico mas hacia él alejándolo del

Carbono.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico).

Estado natural: Algunos se hallan en las picaduras de los insectos como el metanoico (hormigas), otros en aceites y grasas y los superiores en las ceras.

Propiedades Físicas: Los primeros tres son líquidos de olor punzante, sabor ácido, solubles en agua. Del C4 al C9 son aceitosos de olor desagradable. A partir del C10 son sólidos, inodoros, insolubles en agua. Todos son solubles en alcohol y éter. El punto de ebullición aumenta 18 o 19 º C por cada carbono que se agrega.

Propiedades Químicas: Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El carácter ácido disminuye con el número de átomos de Carbono. Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar sales. Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el amoníaco forman amidas.

Obtención:  Se obtienen por oxidación enérgica de los alcoholes primarios o por oxidación suave de los aldehídos.

Usos: El ácido fórmico se utiliza como conservador en la industria cervecera y vitivinícola. Se emplea en el teñido de telas y en curtiduría. El ácido acético (vinagre) es el más usado. Se emplea para preparar acetona, rayón, solvente de lacas y resinas. Con el ácido salícilico forma la aspirina.